это уже называются OWNERDRAW Menu
посмотри, почитай, попробуй все, что связяно с ownerdraw.
весь смысл в том, что выбирая тип меню ownerdraw, ты отказываешься от стандартного его вида(визуализации) и сам пальчиками все описываешь. т.е. каждое состояние меню, там уже и поизвращаться можно.
для начала посмотри в MSDN-e Owner-Drawn Menu Items.