В последнем обновлении Microsoft исправила неприятную уязвимость в Outlook, существовавшую по крайней мере полгода и делавшую бессмысленным использование S/MIME. Несмотря на то, что отправляемые письма честно помечались как зашифрованные, создавая у отправителя иллюзию защищенности, их текст попадал в письмо еще и в блоке с открытым текстом, доступным для просмотра всем транзитным узлам.